诺奖都颁给了“不对称有机催化”,考研人怎么能不会用RS标记法…(诺奖颁给过世的人吗)

前言

由于有机物合成过程中，对于手性分子的合成往往难以分离对映异构体，德国科学家benjamin list和美国科学家david macmillan提出了“不对称有机催化”来高效的合成“手性专一”的有机化合物，大大推动了有机合成方向的进一步发展，从而获得了2021年诺贝尔化学奖。

我们知道，有机化合物存在的同分异构现象中包括对映异构，手性分子便是存在对映异构体的有机化合物。

之所以称作“手性分子”，是因为此类分子与其对应异构体的关系如同我们的左手和右手一样

“形状”（分子式、构造式）、“组成”（组成元素及键型）、“作用”（物理性质、化学性质）等各方面大多一样，却就是不能重合，它们是关于镜子对称的，是各自的镜像。

两对映异构体的区别在于它们对应的旋光性不同，并且这些化合物分子中都具有至少一个碳原子上连有四个不同的原子或基团，这个碳原子称作“手性碳原子”（c*)。

含有一个c*的化合物不存在对称面和对称中心，必然会有旋光性，就会存在对应异构体。

r-s标记法

对映异构体的命名通常采用r-s标记法：

依照次序规则将c*上的4个原子或基团按优先性排序，优先顺序从高到低用a、b、c、d表示；

然后将优先性最低的原子或基团远离观察者；

再对剩余原子或基团按优先性由高到低的顺序进行旋转，顺时针方向为r型，反之则为s型。

优先顺序

与c*相连的原子序数越大越优先，若第一个原子序数相同，则外推逐个进行比较，若有不饱和键则看作是单键与对应的多个原子相连接。
（与有机化合物命名时取代基优先顺序恰好相反。）

在实际应用中，由于构型式优先性最低的基团往往不在远离我们视线的位置，直接进行构型标记很不方便，
尤其是对锯架式或纽曼投影式，常常需要将之变换为费歇尔投影式再进行标记。

#重点来了#

小编通过查阅文献发现了一种简便的r-s标记法：

按次序规则将c*上的4个原子或基团进行优先性排序，从高到低记为4、3、2、1；

再任意选取3个就近而便于观察旋向的基团按优先性从高到低的顺序进行旋转，

当未被选取的基团优先性顺序为奇数时，顺时针方向为r构型，逆时针方向为s构型；如果未被选取的基团优先性顺序为偶数则结果相反。

不用刻意转换构型表示形式！
不用强大的空间想象力！
不用左手右手画圈圈！
你看到的就是答案！

例题

ps:

对于纽曼投影式中位置在后的那个c*，选取后面的3个基团观察旋向显然最为方便，但因此时未被选取的基团不是远离而是靠近我们，故需将按步骤进行后所得的标记结果取反。

为了不让大家像小编一样在手性分子面前手足无措，小编将自己学到的绝好的r-s标记法分享给大家了，大家要记得“点赞”和“在看”哦~

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